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Asparagin

Spargel, L-Asparagin

Der Name Asparagin kommt von seiner Entdeckung im Spargel („Asparagus officinalis“).

Negativ ist Asparagin aufgefallen, weil in Gegenwart von reduzierenden Zucker (z.B. Traubenzucker), wenig Wasser und höheren Temperaturen kann das krebserzeugende Acrylamid entstehen. Das ist eher im Lebensmittelbereich zu beachten und in der Kosmetik nicht relevant.

 

Was sind die physikochemischen Eigenschaften?

Asparagin ist eine proteinogene Aminosäure, die eine polarisierte, ungeladene Seitenkette aufweist. Einige der wichtigsten physikochemischen Eigenschaften von Asparagin sind:

  1. Löslichkeit: Sie ist gut löslich in Wasser, aber schlecht löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Ether.
  2. Polarität: Es ist eine polarisierte, ungeladene Aminosäure aufgrund der Anwesenheit einer Amidgruppe in ihrer Seitenkette. Diese Polarität ermöglicht es Asparagin, mit anderen polaren Molekülen zu interagieren.
  3. Isomerie: Diese Aminosäure hat ein stereoisomerisches Paar, das als D- und L-Asparagin bezeichnet wird. Natürlich vorkommendes Asparagin ist in der L-Form.
  4. pK-Wert: Asparagin hat einen pK-Wert von etwa 2,0 für die Carboxylgruppe und etwa 8,8 für die Amidgruppe.
  5. Hydrophilie: Aufgrund seiner polarisierten Natur ist Asparagin eine hydrophile Aminosäure, die eine wichtige Rolle bei der Proteinfaltung und bei der Wechselwirkung mit anderen hydrophilen Molekülen spielt.
  6. Reaktivität: Sie kann bei hohen Temperaturen oder in sauren Bedingungen deamidiert werden, was bedeutet, dass die Amidgruppe hydrolysiert und in eine Carboxylgruppe umgewandelt wird.
  7. Chiralität: Asparagin hat ein chirales Zentrum und kann daher eine enantiomere Form haben. Die L-Form von Asparagin ist eine wichtige Komponente vieler Proteine und Enzyme in lebenden Organismen.

 

Asparagin in der Kosmetik

Asparagin hat in der Kosmetik mehrere positive Eigenschaften, die es zu einem beliebten Inhaltsstoff in vielen Hautpflegeprodukten machen:

  1. Feuchtigkeitsspendend: Es ist ein natürlicher Feuchtigkeitsspender, der dabei helfen kann, den Feuchtigkeitsgehalt der Haut zu erhöhen. Es kann dazu beitragen, die Haut weich und geschmeidig zu halten.
  2. Hautaufhellend: Die aufhellende Wirkung auf die Haut, die dazu beitragen kann, dunkle Flecken, Pigmentierungen und Verfärbungen zu reduzieren. Es kann auch helfen, den Hautton zu verbessern und einen strahlenden Teint zu fördern.
  3. Anti-Aging: Diese Aminosäure kann dazu beitragen, den Alterungsprozess der Haut zu verlangsamen. Es kann dazu beitragen, feine Linien und Falten zu reduzieren und die Hautelastizität zu verbessern.
  4. Beruhigend: Asparagin hat beruhigende Eigenschaften, die dazu beitragen können, die Haut zu beruhigen und zu pflegen. Es kann helfen, Rötungen und Irritationen zu reduzieren und die Haut zu beruhigen.
  5. Es schützt die Haut vor schädlichen Umweltfaktoren wie UV-Strahlen und Verschmutzungen zu schützen. Es kann auch dazu beitragen, die Haut vor Schäden durch freie Radikale zu schützen.

Insgesamt kann Asparagin dazu beitragen, die Haut gesund, hydratisiert und geschützt zu halten und kann in vielen verschiedenen Hautpflegeprodukten eingesetzt werden.

 

Was ist der Unterschied zwischen Asparagin und Asparaginsäure?

Asparagin und Asparaginsäure sind zwei verschiedene Aminosäuren, die strukturell ähnlich sind, aber einige wichtige Unterschiede aufweisen.

Asparagin ist eine nicht-essentielle, proteinogene Aminosäure, die in vielen Proteinen vorkommt. Es enthält eine Amidgruppe in seiner Seitenkette und ist ein polarisiertes, ungeladenes Molekül. Asparagin ist eine Vorstufe der Asparaginsäure und kann durch eine Deamidierung in Asparaginsäure umgewandelt werden.

Asparaginsäure ist ebenfalls eine nicht-essentielle, proteinogene Aminosäure, die in vielen Proteinen vorkommt. Im Gegensatz zu Asparagin enthält Asparaginsäure eine Carboxylgruppe in seiner Seitenkette und ist daher eine saure Aminosäure. Asparaginsäure spielt eine wichtige Rolle in vielen biochemischen Prozessen im Körper, einschließlich der Energieproduktion und der Synthese von anderen Aminosäuren.

Zusammenfassend kann gesagt werden, dass es zwei verschiedene Aminosäuren sind, die in Struktur und Eigenschaften unterschiedlich sind. Asparagin ist ein polarisiertes, ungeladenes Molekül mit einer Amidgruppe in seiner Seitenkette, während Asparaginsäure eine saure Aminosäure ist, die eine Carboxylgruppe in seiner Seitenkette enthält. Beide Aminosäuren sind in vielen Proteinen enthalten und spielen wichtige Rollen im Stoffwechsel des Körpers.

 

Die positiven Eigenschaften von Asparaginsäure in der Kosmetik

Asparaginsäure ist, wie Asparagin,  ein beliebter Wirkstoff in der Kosmetikindustrie aufgrund seiner vielfältigen positiven Eigenschaften für die Haut. Es wird oft in Hautpflegeprodukten wie Seren, Cremes, Masken und Peeling-Produkten eingesetzt.

Eine der wichtigsten Eigenschaften von Asparaginsäure in der Kosmetik ist ihre feuchtigkeitsspendende Wirkung. Es hilft, den Feuchtigkeitsgehalt der Haut zu erhöhen und kann dazu beitragen, die Haut weich und geschmeidig zu halten. Dies ist besonders wichtig für Menschen mit trockener Haut oder für Menschen, die in trockenen oder klimatisierten Umgebungen leben.

Asparaginsäure hat auch eine aufhellende Wirkung auf die Haut. Es kann helfen, dunkle Flecken, Pigmentierungen und Verfärbungen zu reduzieren und den Hautton zu verbessern. Dies ist besonders nützlich für Menschen mit ungleichmäßigem Teint oder für Menschen, die an Hyperpigmentierung leiden.

Eine weitere wichtige Eigenschaft von Asparaginsäure in der Kosmetik ist ihre anti-aging Wirkung. Es kann dazu beitragen, feine Linien und Falten zu reduzieren und die Hautelastizität zu verbessern. Es kann auch dazu beitragen, die Haut vor Schäden durch freie Radikale und UV-Strahlen zu schützen, die zu vorzeitiger Hautalterung führen können.

Asparaginsäure hat auch exfolierende Eigenschaften, die dazu beitragen können, abgestorbene Hautzellen zu entfernen und die Hautstruktur zu verbessern. Es kann dazu beitragen, die Haut auf die Aufnahme von anderen Hautpflegeprodukten vorzubereiten.

 

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Literatur:

Purification, Characterization and Comparison between Two New L-asparaginases from Bacillus PG03 and Bacillus PG04.

Rahimzadeh M, Poodat M, Javadpour S, Qeshmi FI, Shamsipour F.Open Biochem J. 2016 Nov 4;10:35-45