Sinapinsäure

Sinapinsäure, oder auch trans – 3,5 – Dimethyl- 4 – hydroxyzimtsäure, ist ein sekundärer Pflanzenstoff. Es gehört zu der Gruppe der Phenolsäuren und kommt in der Natur in Rapssamen vor. Außerdem ist Sinapinsäure auch in Weizenkeimen, in Gartenkresse und in Rotkohl wieder zu finden.

Mit Basen bildet Sinapinsäure kristallisierbare Salze, die sich in der Luft zersetzen.

Der Gesamtanteil von Phenolsäuren in Rapssamenmehl ist deutlich höher, als bei anderen Ölpflanzen und der größte Anteil an Phenolsäure in den Rapssamen, mit 70 bis 85%, macht Sinapinsäure aus. In Pflanzen entsteht Sinapinsäure als ein Produkt der Zimtsäurebiosynthese.

Verwendung:

Primär hat die Sinapinsäure in der analytischen Chemie ihre Verwendung. Sie wird als organische Matrixsubstanz bei der MALDI – MS (Matrix assisted laser desorption ionization mass spectometry) benutzt. Dies ist ein Verfahren zur Ionisierung von Molekülen.

Jedoch wird die Sinapinsäure auch zum Schutz gegen Hautalterung, Faltenbildung, UV – Strahlen und der zellulären DNA benutzt.

Es verzögert außerdem die Alterung von Mitochondrien und es lindert den oxidativen Stress.

In Japan wird es zudem auch noch zum weißen, bzw. aufhellen der Haut verwendet. Es vermindert die Pigmentierung und verbessert das Aussehen gealterter Haut.

Steckbrief Sinapinsäure:

CAS Nr.: 530 – 59 – 6

Andere Bezeichnungen: trans – 3,5 – Dimethoxy – 4 – hydroxyzimtsäure; (E) – 3,5 – Dimethoxy – 4 – hydroxyzimtsäure; (2E) – 3 – (4 – Hydroxy – 3,5 – dimethoxyphenyl) – 2 – propensäure

Summenformel: C11H12O5

Schmelzpunkt: 202°C

Siedepunkt: Zersetzung in der Luft

Fazit:

Sinapinsäure ist ein noch ziemlich unbekannter Stoff für die Kosmetik. Zwar wird er schon in wenigen Produkten verwendet, jedoch liegt die primäre Benutzung in der analytischen Chemie. Dort wird es als Matrixsubstanz bei der MALDI – MS eingesetzt.

Eventuell könnte man den Stoff in Zukunft für Kosmetik verwenden, denn der Stoff ist ein rein natürlicher, der in Rapssamen vorkommt. Für die Haut wäre er also nicht schädlich.

Quellen:

Influence of Linoleic Acyl Moiety on Antioxidant Activity of some Hydroxycinnamic Acid Derivatives; N.V. Yanishlieva, E.M. Marinova, A.G. Toneva; 07-2004 SOFW
Antioxidant Activity, Mechanism of Action of Some Phenolic acids in Triacylglycerols of Soybean Oil; N.V. Yanishlieva, E.M. Marinova, A.G. Toneva; 09-2005 SOFW