Azelainsäure

 

Azelainsäure ist eine gesättigte Dicarbonsäure, ihre Salze und Ester werden als Azelate bezeichnet. Es handelt sich bei Azelainsäure um einen weißen, geruchlosen und kristallinen Feststoff, der im Wasser bei einer Temperatur von 20 Grad Celsius nur schlecht löslich ist, sich in heißem Wasser oder in Alkohol jedoch sehr gut löst. Die Säure ist in der Natur in verschiedenen Gräsern enthalten: so beispielsweise in Gerste, Roggen und Weizen. Sie findet in erster Linie als pharmazeutischer Wirkstoff Verwendung und wird für Behandlungen gegen Akne und Rosazea eingesetzt. Als chemische Substanz ist Azelainsäure jedoch verschreibungspflichtig, entsprechende Cremes und Salben sind also nicht frei verkäuflich.

 

Azelainsäure für die Haut

Es gibt zwei ganz wichtige Indikationen für die Behandlung mit Präparaten, die Azelainsäure enthalten. Da ist zum einen Akne (leichte bis mittelschwere Formen) und zum anderen die Rosazea (auch Kupferrose genannt). Die Säure hat nämlich gleich mehrere effektive Wirkmechanismen, die bei der Behandlung von Akne und Rosazea von Vorteil sind. Sie ähnelt in ihrer Zusammensetzung den Fettsäuren und trägt dazu bei, die Verhornungsstörung der Haut zu normalisieren, was gerade im Kampf gegen Akne sehr wichtig ist.

Solche Verhornungsstörungen, die im Fachjargon auch Hyperkeratosen genannt werden, entstehen in der Regel durch ein zu starkes Wachstum bestimmter Hautzellen, die als Keratinozyten bezeichnet werden. Durch die Azelainsäure lässt sich das übermäßige Wachstum bremsen. Und das ist auch gut so, denn eine Hyperkeratose führt quasi immer zur Bildung von unschönen Mitessern und verstopften Poren. Indem die Säure das Ablösen von Hautschuppen fördert, hilft sie dabei, die Poren zu belüften und die Mitesser somit zu reduzieren. Azelainsäure wirkt aber auch unmittelbar auf die mikrobielle Hautflora und hemmt das sogenannte Propionibacterium acnes, das auf die Entstehung der Akne-Erkrankung einen großen Einfluss hat. Ein winziger Teil der Azelainsäure wird zudem über die Haut direkt in den Blutkreislauf des Körpers aufgenommen. Dort verringert sie die Anzahl der freien Fettsäuren und wirkt somit entzündungshemmend. Hauptsächlich wirkt die Säure allerdings rein topisch, das heißt, direkt am Ort des Auftragens. Dieser Effekt spielt bei der Rosazea-Behandlung eine sehr große Rolle, denn die Senkung der Konzentration freier Fettsäuren bewirkt, dass die unangenehmen Rötungen, die durch die Hautkrankheit hervorgerufen werden, zurückgehen beziehungsweise verblassen.

Azelainsäure verfügt also über viele positive Eigenschaften und ist dadurch ein wichtiger Bestandteil von zahlreichen medizinischen Cremes und Salben. Diese sind in der Regel gut verträglich, wenngleich Azelainsäure nicht völlig frei von Nebenwirkungen ist. Diese treten aber meist nur zur Beginn der Behandlung auf und verschwinden dann wieder. An den behandelnden Hautpartien kann es vereinzelt zu Juckreiz, einem leichten Brennen oder einer Reizung kommen. Auch Hauttrockenheit, lokale Wassereinlagerungen und leichte Schmerzen sind unter Umständen möglich. Da die Säure dosisabhängig mit den hauteigenen Melanozyten interagiert, kann die Haut bei längerfristiger Behandlung leicht heller werden. Kontraindikationen sind eine Überempfindlichkeit gegen die Substanz Azelainsäure sowie Schwangerschaft und Stillzeit. Grundsätzlich sollen Präparate mit der Säure nur äußerlich angewandt werden. Weiterhin ist ein Kontakt mit den Augen, dem Mund und den Schleimhäuten zu vermeiden.

Bei korrekter und verantwortungsbewusster Anwendung sind Cremes und Salben mit Azelainsäure aber hochwirksame und absolut positiv zu bewertende „Waffen“ im Kampf gegen die beiden Hautkrankheiten Akne und Rosazea.

 

Steckbrief Azelainsäure

INCI: Azelaic Acid

Alternative Bezeichnungen: Nonandisäure, 1,7-Heptandicarbonsäure

CAS-Nummer: 123-99-9

Summenformel: C9H16O4

Schmelzpunkt: 98 bis 102 Grad Celsius

Siedepunkt: 237 Grad Celsius

Löslichkeit: 2.4 g/l in Wasser

Eigenschaften: weißer, kristalliner Feststoff

Wirkungsweise: antibakteriell, antioxidativ, antientzündlich, antikomedogen

 

Historie und Herkunft

Es war im San Gallicano Dermatological Institute in Rom: Mehr oder weniger durch Zufall entdeckten Wissenschaftler Azelainsäure als Stoffwechselprodukt einer Pilzkultur. Anfangs widmeten sich die Forscher nur den hautaufhellenden Eigenschaften, aber schon wenig später stellten sie fest, dass der Stoff auch gegen Akne sehr wirksam ist. Studien ergaben sogar, dass Azelainsäure gegen die Pickel und Mitesser ähnlich gut wie das damals bereits bekannte Antibiotikum Tetracyclin sei. 1987, auf dem dermatologischen Weltkongress in Berlin, wurden die Studien erstmals vorgestellt. In Deutschland sind Präparate mit dem Wirkstoff Azelainsäure seit 1990 zugelassen.

Der Stoff kann durch eine Oxidation von Rizinusöl mit Kaliumpermanganat gewonnen werden. Zuerst wird dabei das Rizinusöl zu Rizinolsäure hydrolysiert, diese oxidiert anschließend zu Azelainsäure.

 

Die Anwendung

Für die Behandlung gegen Akne und Rosazea kommen 20-prozentige Creme- und 15-prozentige Gelzubereitungen zum Einsatz. Die Anwendung ist denkbar einfach und unkompliziert. Nach der gründlichen Reinigung und dem Trocknen der Haut wird die Creme oder das Gel sanft auf die erkrankte Hautpartie aufgetragen und anschließend sorgfältig einmassiert. Fast immer wird empfohlen, die Anwendung zweimal täglich, also am Morgen und am Abend, durchzuführen. Die Dauer der Behandlung ist individuell und je nach Schweregrad der Rosazea beziehungsweise Akne verschieden. Meist tritt aber innerhalb von vier Wochen eine Besserung ein.

 

Fazit: sehr gute Wirksamkeit gegen zwei der häufigsten Hauterkrankungen

Azelainsäure ist ein hochwirksames antibakterielles Rosazea- und Aknemittel zur äußerlichen Behandlung. Es vereint in sich gleich mehrere Wirkmechanismen, ist allgemein gut verträglich und ruft meist nur vorübergehende leichte Nebenwirkungen hervor. Für Gels, Salben und Cremes ist es aktuell noch immer das Mittel der ersten Wahl. Präparate mit entsprechenden Rezepturen sind zwar verschreibungspflichtig und nicht frei verkäuflich, dennoch – oder vielleicht auch gerade deshalb – genießen sie selbst in Fachkreisen einen ausgezeichneten Ruf.