Oligosaccharide

Oligosaccharide, Cyclodextrine, CDs

Oligosaccharide in der Kosmetik: Vorteile und Anwendungen

Cyclodextrine sind faszinierende Moleküle, die in der Kosmetikindustrie zunehmend an Bedeutung gewinnen. Diese natürlich vorkommenden Oligosaccharide bestehen aus Glukoseeinheiten, die zu ringförmigen Strukturen zusammengefügt sind. Ihre einzigartige Struktur ermöglicht eine Vielzahl von Vorteilen, die sie zu einer wertvollen Zutat in kosmetischen Produkten machen.

Arten von Cyclodextrinen

Es gibt verschiedene Arten von Cyclodextrinen, die in der Kosmetik verwendet werden:

  1. α-Cyclodextrin (α-CD): Besteht aus sechs Glukoseeinheiten. Es hat die kleinste Kavität und wird häufig in Lebensmitteln und pharmazeutischen Anwendungen verwendet.
  2. β-Cyclodextrin (β-CD): Besteht aus sieben Glukoseeinheiten. Es ist die am häufigsten verwendete Form und findet breite Anwendung in verschiedenen Industrien, einschließlich Kosmetik.
  3. γ-Cyclodextrin (γ-CD): Besteht aus acht Glukoseeinheiten. Es hat die größte Kavität und wird für die Einschließung größerer Moleküle verwendet.
  4. Modifizierte Cyclodextrine: Dazu gehören hydroxypropyl-β-cyclodextrin (HP-β-CD) und sulfobutylether-β-cyclodextrin (SBE-β-CD), die für spezielle Anwendungen entwickelt wurden, um die Löslichkeit und Stabilität zu verbessern.

Vorteile von Cyclodextrinen

Die Verwendung von Cyclodextrinen in kosmetischen Produkten bringt eine Vielzahl von Vorteilen mit sich:

  1. Verbesserte Löslichkeit: Cyclodextrine können die Löslichkeit schlecht löslicher Wirkstoffe erhöhen, indem sie diese in ihrer hydrophoben Kavität einschließen.
  2. Stabilisierung empfindlicher Inhaltsstoffe: Sie schützen empfindliche Substanzen vor Licht, Sauerstoff und anderen Umwelteinflüssen, was die Haltbarkeit der Produkte verlängert.
  3. Kontrollierte Freisetzung: Cyclodextrine ermöglichen eine kontrollierte Freisetzung von Wirkstoffen, was die Wirksamkeit und Dauer der Produkte erhöht.
  4. Geruchs- und Geschmacksmaskierung: Sie können unerwünschte Gerüche und Geschmäcker neutralisieren, was besonders in Deodorants und Parfüms nützlich ist.
  5. Verhinderung von Hautirritationen: Cyclodextrine können lokale Hautirritationen verringern, indem sie aggressive Wirkstoffe einschließen und deren direkte Einwirkung auf die Haut verhindern.

Vorteilhafter Einsatz von Cyclodextrinen in Kosmetischen Produkten

Cyclodextrine haben sich als Form der Oligosaccharide in der Kosmetik als äußerst nützlich erwiesen. Hier sind einige spezifische Anwendungen:

  1. Vitamin C Seren: Cyclodextrine stabilisieren Vitamin C, das für seine licht- und oxidationsanfälligen Eigenschaften bekannt ist, und verbessern so seine Wirksamkeit bei der Aufhellung und Verbesserung des Hautbildes​​​​.
  2. Retinol Cremes: Sie schützen Retinol vor Abbau und verbessern dessen Stabilität, was zu besseren Anti-Aging-Ergebnissen führt​​.
  3. Haarpflegeprodukte: Cyclodextrine können ätherische Öle in Haarbehandlungen einkapseln und schützen diese vor Oxidation, was die Wirksamkeit bei der Pflege und Stärkung des Haares verbessert​​.
  4. Feuchtigkeitscremes: Cyclodextrine solubilisieren und stabilisieren natürliche Pflanzenextrakte in Feuchtigkeitscremes, was deren feuchtigkeitsspendende und antioxidative Eigenschaften verstärkt​​.
  5. Sonnenschutzmittel: In Sonnencremes helfen Cyclodextrine, UV-Filter zu kapseln, was deren Stabilität verbessert und Hautirritationen reduziert​​.

Physik-chemische Kenndaten der bekannten Cyclodextrine

Cyclodextrine, als zyklische Oligosaccharide, besitzen einzigartige physik-chemische Eigenschaften, die ihre Vielseitigkeit und Nützlichkeit in verschiedenen Anwendungen, einschließlich der Kosmetik, ausmachen. Hier sind die wichtigsten physik-chemischen Kenndaten der bekanntesten Cyclodextrine:

  1. α-Cyclodextrin (α-CD)
  • Molekulargewicht: ~972 g/mol
  • Anzahl der Glukoseeinheiten: 6
  • Kavitätendurchmesser (Innen): 4.5 – 5.3 Å
  • Kavitätendurchmesser (Außen): 14.6 Å
  • Höhe der Kavität: 7.9 Å
  • Löslichkeit in Wasser: ~14.5 g/100 ml bei 25°C
  • Schmelzpunkt: Zersetzung bei etwa 240°C
  • Preis pro Kg: ab 50€
  1. β-Cyclodextrin (β-CD)
  • Molekulargewicht: ~1135 g/mol
  • Anzahl der Glukoseeinheiten: 7
  • Kavitätendurchmesser (Innen): 6.0 – 6.5 Å
  • Kavitätendurchmesser (Außen): 15.4 Å
  • Höhe der Kavität: 7.9 Å
  • Löslichkeit in Wasser: ~1.85 g/100 ml bei 25°C
  • Schmelzpunkt: Zersetzung bei etwa 280°C
  • Preis pro Kg: ab 19€
  1. γ-Cyclodextrin (γ-CD)
  • Molekulargewicht: ~1297 g/mol
  • Anzahl der Glukoseeinheiten: 8
  • Kavitätendurchmesser (Innen): 7.5 – 8.3 Å
  • Kavitätendurchmesser (Außen): 17.5 Å
  • Höhe der Kavität: 7.9 Å
  • Löslichkeit in Wasser: ~23.2 g/100 ml bei 25°C
  • Schmelzpunkt: Zersetzung bei etwa 240°C
  • Preis pro Kg: ab 225 €

Modifizierte Cyclodextrine

Zusätzlich zu den natürlichen Formen gibt es mehrere modifizierte Cyclodextrine, die speziell entwickelt wurden, um bestimmte physik-chemische Eigenschaften zu verbessern:

  1. Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (HP-β-CD)
  • Molekulargewicht: Variabel, je nach Substitutionsgrad
  • Löslichkeit in Wasser: >60 g/100 ml bei 25°C
  • Eigenschaften: Verbesserte Wasserlöslichkeit und biokompatibel
  • Preis pro Kg: ab 45 €
  1. Sulfobutylether-β-cyclodextrin (SBE-β-CD)
  • Molekulargewicht: Variabel, je nach Substitutionsgrad
  • Löslichkeit in Wasser: Sehr hoch
  • Eigenschaften: Erhöhte Löslichkeit und Stabilität bei sauren pH-Werten
  • Preis pro Kg: ab 330 €
  1. Methyl-β-cyclodextrin (M-β-CD)
  • Molekulargewicht: Variabel, je nach Substitutionsgrad
  • Löslichkeit in Wasser: Hoch
  • Eigenschaften: Stark hydrophobe Kavität, geeignet für die Solubilisierung lipophiler Substanzen
  • Preis pro Kg: ab 270 €

Zusammenfassung der physiko-chemischen Kenndaten

CyclodextrinMolekular-gewicht (g/mol)Glukose-einheitenKavitäten-durchmesser (Innen/Å)Kavitäten-durchmesser (Außen/Å)Höhe der Kavität (Å)Löslichkeit in Wasser (g/100 ml)Schmelzpunkt (°C)
α-CD~97264.5 - 5.314.6 7.9~14.5~240
β-CD~113576.0 - 6.515.4 7.9~1.85~280
γ-CD~129787.5 - 8.317.5 7.9~23.2~240
HP-β-CDVariabel7Ähnlich wie β-CDVariabelVariabel>60Variabel
SBE-β-CDVariabel7Ähnlich wie β-CDVariabelVariabelSehr hochVariabel
M-β-CDVariabel7Ähnlich wie β-CDVariabelVariabelHochVariabel

 

Diese physik-chemischen Eigenschaften machen zyklische Oligosaccharide und ihre Derivate zu vielseitigen und effektiven Bestandteilen in kosmetischen Formulierungen. Sie ermöglichen die Stabilisierung und Solubilisierung von Wirkstoffen, verbessern die Hautverträglichkeit und verlängern die Wirksamkeit der Produkte.

Hydroxypropyl-γ-Cyclodextrin (HP-γ-CD)

Hydroxypropyl-γ-Cyclodextrin (HP-γ-CD) ist eine modifizierte Form von γ-Cyclodextrin, die durch die Einführung von Hydroxypropyl-Gruppen in die Molekülstruktur entsteht. Diese Modifikation verbessert die Löslichkeit und biokompatiblen Eigenschaften von γ-Cyclodextrin erheblich. Hier sind die wichtigsten physik-chemischen Kenndaten von HP-γ-CD:

 

Physiko-chemische Kenndaten

  • Molekulargewicht: Variabel, je nach Substitutionsgrad (typischerweise etwa 1300 – 1600 g/mol)
  • Anzahl der Glukoseeinheiten: 8
  • Kavitätendurchmesser (Innen): 7.5 – 8.3 Å
  • Kavitätendurchmesser (Außen): 17.5 Å
  • Höhe der Kavität: 7.9 Å
  • Löslichkeit in Wasser: Sehr hoch (>70 g/100 ml bei 25°C)
  • Schmelzpunkt: Zersetzung beginnt bei etwa 240°C
  • Substitutionsgrad (DS): Typischerweise 0.5 – 1.5 (Anzahl der Hydroxypropyl-Gruppen pro Glukoseeinheit)
  • Hydrophile-lipophile Balance (HLB): Hoch, was die Solubilisierung von lipophilen Molekülen in wässrigen Systemen erleichtert

 

Vorteile von Hydroxypropyl-γ-Cyclodextrin

  1. Erhöhte Wasserlöslichkeit: Die Einführung von Hydroxypropyl-Gruppen erhöht die Wasserlöslichkeit erheblich, was besonders vorteilhaft für die Formulierung von wässrigen Lösungen ist.
  2. Verbesserte Biokompatibilität: HP-γ-CD ist gut verträglich und hat ein geringes allergenes Potenzial, was es für kosmetische und pharmazeutische Anwendungen geeignet macht.
  3. Stabilisierung empfindlicher Wirkstoffe: Wie andere Cyclodextrine schützt auch HP-γ-CD empfindliche Wirkstoffe vor Abbau durch Licht, Sauerstoff und andere Umwelteinflüsse.
  4. Kontrollierte Freisetzung: Es ermöglicht eine kontrollierte Freisetzung von eingeschlossenen Wirkstoffen, was die Wirksamkeit und Dauer der kosmetischen Produkte verbessert.
  5. Breites Anwendungsspektrum: HP-γ-CD wird in einer Vielzahl von Anwendungen eingesetzt, einschließlich Hautpflege, Haarpflege und Sonnenschutzprodukten.

 

Zusammenfassung der physiko-chemischen Kenndaten von Hydroxypropyl-γ-Cyclodextrin

EigenschaftWert
MolekulargewichtVariabel (typisch 1300 - 1600 g/mol)
Anzahl der Glukoseeinheiten8
Kavitätendurchmesser (Innen)7.5 - 8.3 Å
Kavitätendurchmesser (Außen)17.5 Å
Höhe der Kavität7.9 Å
Löslichkeit in WasserSehr hoch (>70 g/100 ml bei 25°C)
SchmelzpunktZersetzung beginnt bei ~240°C
Substitutionsgrad (DS)Typisch 0.5 - 1.5
Hydrophile-lipophile Balance (HLB)Hoch
Preis pro KgAb 900 €

 

HP-γ-CD bietet durch seine physik-chemischen Eigenschaften erhebliche Vorteile für die Stabilisierung und Formulierung von kosmetischen Produkten. Es ermöglicht die effektive Solubilisierung und Stabilisierung einer Vielzahl von Wirkstoffen und trägt zur Verbesserung der Produktqualität und Wirksamkeit bei.

Fazit

Cyclodextrine sind wertvolle Oligosaccharide, die die Formulierung und Wirksamkeit kosmetischer Produkte erheblich verbessern können. Ihre Fähigkeit, Wirkstoffe zu stabilisieren, deren Löslichkeit zu erhöhen und eine kontrollierte Freisetzung zu ermöglichen, macht sie zu einer unverzichtbaren Zutat in modernen kosmetischen Produkten. Die vielfältigen Vorteile, die Cyclodextrine bieten, eröffnen neue Möglichkeiten für innovative und wirksame Kosmetikprodukte, die den steigenden Anforderungen und Erwartungen der Verbraucher gerecht werden.

Mit ihren vielseitigen Anwendungsmöglichkeiten und den erheblichen Vorteilen sind Oligosaccharide eine Schlüsselkomponente in der fortschrittlichen Kosmetikformulierung, die sowohl die Produktqualität als auch die Benutzererfahrung verbessert.

 

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