Ursolsäure - Rosmarinsäure - Carnosolsäure

Der immergrüne Halbstrauch Rosmarin (Rosmarinuns officinalis) gehört zur Familie der Lippenblütler und ist vor allem im zentralen und westlichen Mittelmeerraum heimisch. Er kann bis zu zwei Meter hoch werden und verströmt einen intensiven aromatischen Duft. Der leicht bittere, harzige Geschmack erinnert ein wenig an Eukalyptus oder Kampfer. Lange Zeit galt Rosmarin als Symbol für die Liebe. Aus der Pflanze wurden Kränze hergestellt, die als Kopfschmuck für Bräute dienten. Als Zeichen ihrer Treue band Ophelia für Hamlet einen Rosmarinkranz. Und wollten Troubadoure eine Dame für sich gewinnen, überreichten sie ihr einen Strauß aus Rosmarin.

Die Pflanze ist bis heute ein wichtiger Bestandteil der mediterranen Küche und unter anderem in der Provence-Kräutermischung enthalten. Das beliebte Grillgewürz passt sehr gut zu Fleisch, Kartoffeln, Geflügel sowie Teigwaren und ist häufig in Kräuterbutter zu finden. Wir kennen Rosmarin zudem als Lebensmittelzusatzstoff E 392, der häufig als Konservierungs- und Antioxidationsmittel eingesetzt wird. Von der Tiefkühlpizza über Brotaufstriche bis hin zu Soßen und Suppen, E 392 ist nahezu überall zu finden und gilt als unbedenklich, sofern keine Allergie gegen die Bestandteile von Rosmarin vorliegt. Außerdem spielt die Pflanze bei der Parfumherstellung eine große Rolle. So ist beispielsweise in Kölnisch Wasser nach wie vor Rosmarinöl enthalten.

In Deutschland war Rosmarin in den Jahren 2000 und 2011 Heilpflanze des Jahres. Der Extrakt wird innerlich als Tee angewendet und kann Blähungen lindern und den Kreislauf anregen. Außerdem wirkt er sowohl galle- als auch harntreibend. Traditionell werden Salben mit Rosmarin gegen Rheuma und Migräne eingesetzt. Bei schlecht heilenden und infizierten Wunden fördert ein Rosmarinbad den Heilungsprozess. Die antiseptische Wirkung von Rosmarinöl ist im Vergleich zu Phenol (Karbolsäure) mehr als fünfmal so hoch. Das aus der Pflanze mittels Wasserdampfdestillation gewonnene Öl weist nach dem Europäischen Arzneibuch eine antimikrobielle Aktivität vor und wirkt daher gegen verschiedene Schimmelpilze, Bakterien und Hefen.

 

Die Inhaltsstoffe von Rosmarin

Der Anteil an ätherischen Ölen liegt bei etwa 2,5 Prozent. Es handelt sich dabei hauptsächlich um die Terpene Borneol, Cineol, Carnosolsäure, Terpineol, Campher, Oleanolsäure, Betulin, Bornylacetat und Carnosol. Außerdem sind rund 8,0 Prozent Gerbstoffe enthalten, wobei insbesondere die Rosmarinsäure von Bedeutung ist. Des Weiteren verbergen sich in der Pflanze verschiedene Vitalstoffe, Flavonoide, Harz, Saponine, Bitterstoffe und Glycolsäure. Zu erwähnen ist außerdem das pentacyclisches Triterpenoid Ursolsäure. Die meisten der genannten Inhaltsstoffe sind auch in Salbeiextrakt (Salvia Officinalis (Sage) Leaf Extract) enthalten.

Ursolsäure, Rosmarinsäure und Carnosolsäure gelten als Hauptwirkstoffe in Rosmarin und sind auch im Hinblick auf den kosmetischen Nutzen interessant. Wir stellen diese drei Stoffe daher etwas ausführlicher vor.

 

Carnosolsäure

Carnosolsäure ist sowohl in Rosmarin- als auch in Salbei-Arten zu finden. Die Carbonsäure gehört zu den Phenolen und Diterpenen und zählt zur Gruppe der Ferruginol-Derivate. In getrockneten Rosmarin- und Salbeiblättern sind etwa 1,5 bis 2,5 Prozent Carnosolsäure enthalten.

Erstmals entdeckt wurde Carnosolsäure im Jahre 1962 von Horst Linde. Er isolierte die Substanz zunächst aus Echten Salbei (Salvia officinalis). Sieben Jahre später fand der deutsche Pharmazeut und Lebensmittelchemiker Carl Heinz Brieskorn heraus, dass Carnosol und Carnosolsäure für den antioxidativen Effekt von Salbei und Rosmarin verantwortlich sind und Carnosolsäure die stärkste antioxidative Aktivität vorweist.

Carnosolsäure ist ein gelbes Pulver mit bitterem Geschmack, das per Lösungsmittelextraktion mittels Ethanol und/oder Hexan aus Rosmarin gewonnen wird. Ebenfalls üblich ist die Hochdruckextraktion mit Kohlenstoffdioxid. Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) bescheinigte schon im Sommer 2008 die Unbedenklichkeit von Carnosolsäure bei der Anwendung in Lebensmitteln.

Carnosolsäure besitzt aber nicht nur eine antioxidative, sondern auch eine antimikrobielle Wirkung, die sich vor allem gegen das Bakterium Staphylococcus aureus bemerkbar macht. Zurückgeführt wird dieser Effekt auf die Hemmung der Nucleinsäurebiosynthese im Bakterium. Tierversuche bewiesen zudem im Kampf gegen Karzinogene eine chemoprotektive Wirkung von Carnosolsäure.

 

Steckbrief Carnosolsäure

INCI: Carnosid Acid

CAS-Nummer: 3650-09-7

Schmelzpunkt: 185 bis 190 Grad Celsius

Löslichkeit: in Wasser nahezu unlöslich, gut löslich in Hexan, Lipiden und Diethylether

Wirkung: Carnosolsäure wirkt antioxidativ und antimikrobiell

 

Ursolsäure

Das Triterpenoid Ursolsäure ist auch unter den Bezeichnungen Malol, Prunol sowie Urson bekannt und nicht nur in Rosmarin zu finden, sondern auch in Äpfeln, Basilikum, Katzenminze, Stechpalmen, Thymian und vielen weiteren Pflanzen. Es verfügt über eine sogenannte Picenstruktur, die unter den Sapogeninen sehr verbreitet ist. Strukturell ist Ursolsäure zudem mit Oleanolsäure verwandt. Forscher haben die pharmakologischen Eigenschaften von Ursolsäure schon vor geraumer Zeit erkannt. Im Mittelpunkt steht dabei eine potenzielle Anwendung als Mittel gegen Krebserkrankungen sowie als Entzündungshemmer, denn Ursolsäure weist neben einer Zytotoxität auch eine cyclooxygenasehemmende Wirkung nach. In Tierversuchen sorgte Ursolsäure zudem für eine verringerte Muskelatrophie. Außerdem wiesen die Versuchstiere einen geringeren Cholesterin-, Triglycerid- und Glucosespiegel im Blut vor.

In der Lebensmittelindustrie dient Ursolsäure als Hilfsmittel. Sportler wissen Nahrungsmittel mit natürlicher Ursolsäure zu schätzen, weil sie dem Organismus dabei helfen, Fett zu verbrennen. Darüber hinaus hat Ursolsäure einen stimulierenden Einfluss auf die Collagensynthese in der Haut. Ist die körpereigene Collagenstruktur defekt, können selbst hoch effektive Wirkstoffe wie beispielsweise Hyaluronsäure keinen Halt finden. Die Wirkung wäre vergleichbar mit dem Versuch, Wasser mithilfe eines Siebes zu transportieren. In kosmetischen Produkten kurbelt Ursolsäure den Stoffwechsel der Haut an. Sie hat starke regenerierende Eigenschaften und ist insbesondere für die Anti-Aging-Pflege geeignet. Die Verträglichkeit ist ausgesprochen gut, selbst Menschen mit empfindlicher Haut können Kosmetik mit Ursolsäure in der Regel problemlos verwenden.

 

Steckbrief Ursolsäure

INCI: Ursolic Acid

CAS-Nummer: 77-52-1

Schmelzpunkt: 292 Grad Celsius

Löslichkeit: in Wasser nahezu unlöslich

Wirkung: regenerierend, entzündungshemmend, regt die Collagensynthese an

 

Rosmarinsäure

Die Phenylacrylsäure Rosmarinsäure wurde 1958 erstmals entdeckt und isoliert. Wie der Name schon vermuten lässt, gelang es den Forschern damals, sie aus Rosmarin zu isolieren. Grundsätzlich ist Rosmarinsäure im Pflanzenreich aber weit verbreitet. So kommt sie beispielsweise auch in vielen Hornmoosen und Farnen vor. In den Pflanzen dient Rosmarinsäure der Abwehr von Bakterien und Pilzen. Rosmarinsäure hat gerbende Eigenschaften, beeinflusst die komplementabhängige Stimulation der Prostaglandinsynthese und blockiert die Opsonisierung. Sportler schätzen Salben mit Rosmarinsäure, da die Substanz eine antivirale, antibakterielle und antiinflammatorische Wirkung besitzt. Aus dem gleichen Grund bietet sich Rosmarinsäure auch für die kosmetische Verwendung an. Doch Rosmarinsäure ist auch in der Lage, die Durchblutung zu fördern und die Blutzirkulation anzuregen. Dies wiederum kurbelt den Hautstoffwechsel an: einer der Hauptgründe, warum Rosmarinsäure hervorragend für Präparate gegen Cellulite und Produkte für reife Haut geeignet ist.

 

Steckbrief Rosmarinsäure beziehungsweise Rosmarinylglucosid

INCI: Rosmarinyl Glucoside

CAS-Nummer: 910028-78-3

Beschreibung: eine besonders stabile Variante von Rosmarinsäure mit optimaler Löslichkeit

Aussehen: klare, bernsteinfarbene Flüssigkeit

Wirkung: antioxidativ, entzündungshemmend

 

Steckbrief Rosmarinextrakt

INCI: Rosmarinus Officinalis (Rosmary) Leaf Extrakt

Familie: Lamiaceae (Lippenblütengewächse)

CAS-Nummer: 223747-79-3

Wichtigste Inhaltsstoffe: Rosmarinsäure, Ursolsäure, Carnosolsäure, ätherisches Öl (Campher, 1,8-Cineol, alpha-Pinen)

Wirkung: weist dank Rosmarinsäure im Vergleich zu Ascorbinsäure und zu alpha-Tocopherolen eine deutlich stärkere antioxidative Aktivität vor

 

Steckbrief Salbeiextrakt

INCI: Salvia Officinalis (Sage) Leaf Extract

CAS-Nummer: 84082-79-1

EINECS/EILINCS-Nummer: 282-025-9

Wirkung: antimikrobiell, antioxidativ, adstringierend, kräftigend, hautpflegend

 

Rosmarinsäure, Ursolsäure und Carnosolsäure: die drei „Geheimwaffen“ in Rosmarin

Der Gewürzstrauch Rosmarin ist mehr als nur ein Bestandteil der mediterranen Küche. Mit seinen Hauptwirkstoffen Rosmarinsäure, Ursolsäure und Carnosolsäure bietet er sich hervorragend für kosmetische Formulierungen vor allem im Anti-Aging-Segment an. Müde und fahle Haut erhält mit entsprechenden Produkten ein vitaleres und frischeres Aussehen. Doch der Extrakt eignet sich nicht nur für die Gesichtspflege: Im Badezusatz entfaltet er eine beruhigende Wirkung, im Shampoo hat er eine wohltuende Wirkung bei juckender Kopfhaut und Schuppenbildung. Auch für Peelings, Seife und Duschgele lässt sich Ursolsäure beziehungsweise Rosmarinsäure gut verwenden. Gerne unterstützt Cosmacon Sie bei der Entwicklung innovativer Kosmetikprodukte mit Carnosolsäure.

 

 

Quellen:

 

  • Manninen, E. Häivälä, S. Sarimo, H. Kallio : Distribution of microbes in supercritical CO2 extraction of sea buchthorn (Hippophae rhamnoides) oils : Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung / Springerverlag (1997) 204: 202-205
  • Weckesser S : Testung der antibakteriellen und antimykotischen Aktivität ausgewählter Pflanzenextrakte gegenüber dermatologisch relevanten Keimen : Dissertation, Albert-Ludwigs-Universität Freiburg (2006)
  • Habtemariam S : The Therapeutic Potential of Rosemary (Rosmarinus officinalis) Diterpenes for Alzheimer´s Disease : Evid Based Complement Alternat Med. 2016;2016
  • Cattaneo L, Cicconi R, Mignogna G, Giorgi A, Mattei M, Graziani G, Ferracane R, Grosso A, Aducci P, Schininà ME, Marra M : Anti-Proliferative Effect of Rosmarinus officinalis L. Extract on Human Melanoma A375 Cells
  • Moore J, Yousef M, Tsiani E : Review Anticancer Effects of Rosemary (Rosmarinus officinalis L.) Extract and Rosemary Extract Polyphenols : Nutrients. 2016 Nov 17;8(11). pii: E731
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  • Laura PF, Garzon MT, Vicente M : Relationship between the antioxidant capacity and effect of rosemary (Rosmarinus officinalis L.) polyphenols on membrane phospholipid order : Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 58, no. 1, pp. 161-171, 2010
  • Correa Dias P, Foglio MA, Possenti A, De Carvalho JE : Antiulcerogenic activity of crude hydroalcoholic extract of Rosmarinus officinalis L : Journal of Ethnopharmacology, vol. 69, no. 1, pp. 57-62, 2000
  • Abdel-Wahhab KGED, El-Shamy KA, El-Beih NAEZ, Morcy FA, and Mannaa FAE : Protective effect of a natural herb (Rosmarinus officinalis) against hepatotoxicity in male albino rats : Comunicata Scientiae, vol. 2, no. 1, pp. 9-17, 2011
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  • www.ursolicacid.com