Hydroxybernsteinsäure
In der Natur kommt sie als rechtsdrehende D– und als linksdrehende L–Apfelsäure vor.
Die L– Säure ist ein Zwischenprodukt im Citratzyklus. Die L–Apfelsäure ist in der Natur meist in unreifen Früchten, wie natürlich Äpfeln, aber auch Quitten oder Weintrauben enthalten. Die Ester und Salze heißen Malate.
Erstmals wurde 1785 die L–Apfelsäure aus Apfelsaft isoliert und beschrieben.
Man kann sowohl die L– als auch die D– Form verwenden, wenn es um den Lebensmittelzusatzstoff (E296) geht.
Die D–Hydroxybernsteinsäure kann beim Menschen durch Enzyme in die L–Hydroxybernsteinsäure umgewandelt werden.
Jedoch ist die Verwendung der Hydroxybernsteinsäure in der Praxis eher gering. Dies liegt an den relativ hohen Preisen. Oft wird sie durch die günstigeren Alternativen Zitronensäure (E330), Weinsäure (E334), oder auch Phosphorsäure (E338) ersetzt.
Hydroxybernsteinsäure in der Kosmetik:
In der Kosmetik wird die Hydroxybernsteinsäure zur Faltenbehandlung verwendet, deshalb wird oft vor kosmetischen Operationen, wie dem Gesichtslifting, eine Fruchtsäure – Schälkur durchgeführt.
Sie wirkt feuchtigkeitsregulierend, regt den Zellstoffwechsel an und fördert die Abschuppung der oberen Hornhaut. Sie wird in geringen Mengen, sehr vielen Peeling – Cremes zugefügt.
Jedoch ist die Behandlung mit apfeksäurehaltigem Kosmetika ausschließlich für Kurbehandlungen geeignet. Für die tägliche Behandlung sind diese Präparate meist nicht geeignet.
Steckbrief Hydroxybernsteinsäure:
CAS Nr.: 97 – 67 – 6 (L – (-) 2 – Hydroxybernsteinsäure) ; 636 – 61 -3 (D – (+) – 2 – Hydroxybernsteinsäure)
Andere Bezeichnungen: 2–Hydroxybernsteinsäure, Hydroxybernsteinsäure, Apfelsäure, E296
Summenformel: C4H6O5
Schmelzpunkt: 100° – 101° (D– oder L–2–Hydroxybernsteinsäure)
Beschaffenheit: weißes Pulver
Wir arbeiten gerne mit folgenden Rohstoffen, basierend auf Hydroxybernsteinsäure:
| Handelsname | INCI | Hersteller | Bemerkung |
|---|---|---|---|
| Solbrol FA | Aqua + Lactic Acid + Malic Acid + Propanediol + Citric Acid + Glycolic Acid + Ascorbic Acid + Tartaric Acid + Gluconic Acid | Lanxess | |
| IRAFruit A.H.A. | Propylene Glycol + Lactic Acid + Aqua + Solanum Lycopersicum (Tomato) Fruit/Leaf/Stem Extract + Citrus Limon (Lemon) Fruit Extract + Citrus Grandis (Grapefruit) Fruit Extract + Vaccinium Myrtillus Fruit Extract + Citric Acid + Malic Acid | Rahn AG | |
| DISM10M5 | Diisostearyl Malate + Silica | Kobo | |
| PELEMOL DISM | Diisostearyl Malate | Phoenix | |
| Ceraphyl 45 | Diethylhexyl Malate | Ashland | |
| Schercemo DISM Ester | Diisostearyl Malate | Lubrizol | |
| PELEMOL DISM-V | Diisostearyl Malate | Phoenix | |
| COSMACOL EMI | Di-C12-13 Alkyl Malate | Sasol | |
| PELEMOL D5R-V | Propanediol Dicaprylate/Caprate + Diisostearyl Malate | Phoenix | |
| Ama-oil | Helianthus Annuus (Sunflower) Seed Oil + Amaranthus Caudatus Seed Extract + Diisostearyl Malate + Rosmarinus Officinalis (Rosemary) Leaf Extract | Provital Group | |
| Äpfelsäure | Malic Acid | Brenntag |
Fazit:
Die Apfelsäure ist eine eher unbekanntere Hydroxycarbonsäure. Zusammen mit den Dicarbonsäuren bildet sie eine chemische Verbindung. In der Praxis wird sie kaum verwendet, da sie sehr teuer ist und sie durch viele günstigere Hydroxycarbonsäuren einfach ersetzt werden kann.
Sie hat zwar eine gewisse Bedeutung für die Kosmetik, denn sie wird oft vor Operationen verwendet, kurz bevor ein Gesichtslifting durchgeführt wird. Auch regt sie den Zellstoffwechsel an und fördert die Abschuppung der oberen Hornhaut, allerdings wird sie nur in Kurbehandlungen verwendet.