Cyclodextrine

Cyclodextrine sind Verbindungen, die zu den Oligosacchariden gehören. Sie bestehen aus mehreren, ringförmig miteinander verbundenen Glucosemolekülen. Die Struktur dieser Glucoseringe ist immer konisch. Je nach Anzahl der Glucoseeinheiten werden Cyclodextrine unterschiedlich benannt: Ein Ring aus sechs Glucoseeinheiten trägt die Bezeichnung alpha-Cyclodextrin, bei sieben Glucosemolekülen sprechen Fachleute vom beta-Cyclodextrin, gamma-Cyclodextrin wird eine Einheit aus acht Glucosemolekülen genannt und delta-Cyclodextrin eine Einheit aus neun Glucosemolekülen. Biotechnologisch werden Cyclodextrine hauptsächlich durch den enzymatischen Abbau von Stärke (beispielsweise aus Mais oder Kartoffeln) hergestellt. In der Industrie gelten Cyclodextrine als wahre molekulare Zuckertüten. Der Grund: Sie sind in der Lage, lipophile Stoffe in ihrem Inneren einzuschließen, so dass deren Eigenschaften verändert werden. In der Nahrungsmittel-, der Kosmetik- und der Haushaltswarenbranche kommen Cyclodextrine besonders häufig zum Einsatz. Sie dienen unter anderem als Stabilisatoren für verschiedene Geschmacksstoffe und sorgen für eine effektive Elimination unangenehmer Geschmäcker oder Gerüche … und somit auch für eine Verbesserung der Qualität von Nahrungs- und Genussmitteln. Beispiele sind die Kaschierung von Bitterstoffen aus Grapefruitsäften, Kaffee und Tee sowie die Maskierung unangenehmer Gerüche in Fischöl oder Knoblauchöl.

Weiterer Vorteil: Da Aromen wie beispielsweise Vanillin, Menthol, Zimt- oder Orangenöl in Form von Cyclodextrin-Komplexen deutlich weniger empfindlich gegen Licht, Sauerstoff, Hitze und Luftfeuchtigkeit sind, erhöht sich somit auch ihre Haltbarkeit. Zusätzlich eröffnen sich seit einigen Jahren für Cyclodextrine immer wieder neue Einsatzbereiche in der Nahrungsmittelindustrie. Forscher beschäftigen sich unter anderem mit der Anwendung von Cyclodextrinen zur deutlichen Reduktion des Cholesterolgehalts von Butter, Käse und Eiern.

 

Cyclodextrine in der Kosmetik

Für den Einsatz in Kosmetika eignen sich vor allem die natürlichen Cyclodextrine, deren Hauptzweck ebenfalls die stabilisierende Wirkung ist. In Anti-Aging-Produkten werden sie beispielsweise häufig als Stabilisatoren von Linolsäure, Retinol und alpha-Tocopherol verwendet. Diese Stoffe, die die Lipidmoleküle in den Zellmembranen nachhaltig vor oxidativer Zerstörung schützen und eine vorzeitige Hautalterung verhindern, sind gegenüber höheren Temperaturen, Luftsauerstoff und UV-Strahlung eigentlich hochempfindlich. Die Verwendung der Cyclodextrin-Komplexe steigert jedoch ganz maßgeblich die Stabilität von Linolsäure-, Retinol- und auch alpha-tocopherol-haltigen Zubereitungen. Darüber hinaus haben die wertvollen Hilfsstoffe einen weiteren, sehr positiven Effekt: Sie sorgen indirekt für eine Wirkungsverlängerung beziehungsweise -intensivierung, indem sie die erwähnten Stoffe kontrolliert aus ihrem Hohlraum freigeben. Außerdem können Cyclodextrine natürlich auch in der Kosmetik unerwünschte Gerüche ganz gezielt verkapseln oder verdecken. Beispiel: Gerüche, die normalerweise beim gezielten Selbstbräunungsvorgang der Haut mit Dihydroxyaceton oder auch beim Bleichen der Haut mit Stoffen wie Glutathion entstehen. Durch Cyclodextrine wird die Anwendung solcher Produkte wesentlich angenehmer. Und das ist noch nicht alles: Der Effekt der Freigabekontrolle kann in der Kosmetikherstellung ebenfalls vielfältig genutzt werden. Dies funktioniert, indem wirksamkeitsbestimmende Bestandteile in Cyclodextrin-Mikrokapseln verpackt werden. Forscher konnten auf diese Weise bei After-Sun-Produkten eine gleichmäßige und kontinuierliche Freisetzung von Menthol erwirken, was bei Nutzern für einen recht lang anhaltenden und angenehm kühlenden Effekt sorgt. Auch in diversen Akne-Präparaten wird durch Cyclodextrine eine kontinuierliche Freigabe und somit eine anhaltende antibakterielle Wirkung erzielt.

In reiner Form hergestellt wurden Cyclodextrine übrigens erstmals im Jahre 1891. Ihre Funktion ist schon seit mehr als 50 Jahren bekannt, aber erst seit rund 30 Jahren werden Cyclodextrine beziehungsweise ihre Anwendungen intensiver erforscht. In basischen Lösungen sind Cyclodextrine grundsätzlich stabil. Jedoch werden sie in sauren Lösungen in die einzelnen Glucoseeinheiten zersetzt.

 

Wir arbeiten gerne mit diesen cyclodextrinhaltigen Wirkstoffen:

HandelsnameINCIHerstellerBemerkung
Cavamax W6 PharmaCyclodextrinWacker Chemie AG
Cavamax W7 PharmaCyclodextrinWacker Chemie AG
Cavamax W8 PharmaCyclodextrinWacker Chemie AG
Melafresh T10-SLRCyclodextrin + Melaleuca Alternifolia (Tea Tree) Leaf OilLucas Meyer Cosmetics
Phytodermina LiftingHydroxypropyl Cyclodextrin + AquaRahn AG
Gen90S (1% Solution)Genistein + Hydroxypropyl CyclodextrinMacrocare Tech Co.
Gen90NanoGenistein + Hydroxypropyl CyclodextrinMacrocare Tech Co.
Proteasyl™ LS 8951Pisum Sativum (Pea) Extract + CyclodextrinBASF
LactoPro CLPLactobacillus/Milk Solids/Soybean Oil Ferment + CyclodextrinLonza
White-ComplexGlycyrrhiza Glabra (Licorice) Root Extract + Hydroxypropyl Cyclodextrin + Pentylene GlycolVital-Chem Zhuhai Co.
Aqua GlabridinGlycyrrhiza Glabra (Licorice) Root Extract + Hydroxypropyl Cyclodextrin + Pentylene GlycolVital-Chem Zhuhai Co.
CC ArbutinArbutin, CyclodextrinIRA/RahnWhitening, ebenmäßiger Hautton
CC CaffeinCaffein, CyclodextrinIRA/RahnAnti-Cellulite
CC DHADihydroxyacetone, CyclodextrinIRA/RahnSelbstbräuner
CC Glycolic AcidGlycolic Acid, CyclodextrinIRA/RahnHauterneuerung, chem. Peeling
CC IdebenoneHydroxydecyl Ubiquinone, CyclodextrinIRA/RahnZellerneuerung, Zellenergie
CC CarnitineCarnitine, CyclodextrinIRA/RahnFettverbrennung
CC MentholMenthol, CyclodextrinIRA/RahnCooling Effekt
CC Retinol (33.000 IU/g)Retinol, Caprylic/Caspric Triglycerides, CyclodextrinIRA/RahnZellerneuerung
CC Retinyl Palmitate (300.000 IU/g)Retinyl Palmitate, CyclodextrinIRA/RahnZellerneuerung
CC Salicylic AcidSalicylic Acid, CyclodextrinIRA/Rahnchem. Peeling, Anti-Akne
CC Tea Tree OilMelaleuca Alternifolia (Tea Tree) Leaf Oil, CyclodextrinIRA/RahnAntimikrobieller Wirkstoff

 

Die Vorteile auf einen Blick

Stabilisieren, die Wirkung verlängern beziehungsweise intensivieren sowie unangenehme Gerüche verhindern: Cyclodextrine übernehmen in Kosmetikprodukten wichtige und unverzichtbare Funktionen. Außerdem sind sie wasserfest und hautverträglich, Nachteile gibt es quasi keine. Lediglich in der Pharmazie ist etwas Vorsicht geboten. Beispiel: Cyclodextrine, die in Augentropfen zum Einsatz kommen, könnten sich in die Cornea einlagern. Durch Anpassung der Konzentrationsverhältnisse lässt sich aber auch dieser negative Effekt ausschalten. Somit zählen die Verbindungen nicht nur in der Kosmetik zu den effektivsten und verträglichsten Hilfsstoffen.

 

Neuste Ergebnisse mit Repellentien

Unser Partner Wacker Chemie ist der weltgrößte Hersteller ringförmiger Zuckermoleküle mit denen man sehr leicht Wirt-Gast-Komplexe mit hydrophoben Wirkstoffen bilden kann. Wacker hat in mehreren biologischen Versuchen dargelegt, dass sich das Abdampfverhalten von flüchtigen Wirkstoffen mittels der Cyclodextrine soweit beeinflussen lässt, dass dadurch eine Verlängerung der Wirkdauer dieser Substanzen erzielt werden kann. Dies gilt für sehr viele hydrophobe Substanzen. In diesem speziellen Fall hat Wacker Insektenschutzmittel untersucht; Details zu den Tests können Sie der Formulating an Improved Insect Repellent und dem Flyer Wacker Cyclodextrin Insect Repellent entnehmen.

Für Rückfragen stehen wir Ihnen  oder auch Herr Dr. Jeschke von Wacker gerne zur Verfügung:

Dr. Ingo Jeschke

TECHNICAL MANAGER MARKETING AGRO

Wacker Chemie AG

Johannes-Hess-Straße 24

84489 Burghausen

Tel. +49 8677 8386906

Mail ingo.jeschke@wacker.com

 

Quellen:

  • Cyclodextrinkomplexe kosmetischer Wirkstoffe; H.-J. Buschmann, E. Schollmeyer, J.M. Quadflieg, A. Schrader; SOFW 4-2009
  • Nanosized Particles Based on Beta-cyclodextrin Esters;D. Rival, N. Terry, S. Bonnet, B. Sohm, E. Perrier, A. Coleman; SOFW04-2006
  • Tea Tree Oil Complexation with Cyclodextrin; M. Regiert; SOFW 09-2008
  • Light-Stable Vitamin E by Inclusion in γ-Cyclodextrin;M. Regiert; SOFW 05-2005
  • Retinol Complexes with γ-Cyclodextrin; M. Regiert;08-2009